Will Grayson solo tiene un objetivo en la vida: vivir tranquilo, sin que nadie se fije en él. El problema es su mejor amigo: Tiny Cooper, que no pasa desapercibido, y cuando decide crear un musical autobiográfico, las cosas se ponen muy complicadas para Will... Will grayson, en cambio, es un chico sin nada bueno a lo que agarrarse. La única excepción, lo que realmente hace que la vida merezca la pena, es su relación online con Isaac. Pero cuando will grayson consigue por fin conocer a Isaac, descubre que en realidad Isaac no es un chico sino Maura, una compañera de clase... Una fría noche de invierno, Will Grayson y will grayson se cruzarán en una esquina cualquiera de Chicago.
