Londres, 1812. Oliver Bennet se siente atrapado. No solo por los interminables corsés, enaguas y faldas que se ve obligado a llevar a diario, sino también por las expectativas de la sociedad. El mundo, y la inmensa mayoría de su familia y amigos, cree que Oliver es una chica llamada Elizabeth. Por tanto, se espera de él que aparezca en los bailes con un bonito vestido, que entretenga a los pretendientes independientemente de su interés por ellos y que, en última instancia, se convierta en la esposa de alguien.

Sin embargo, Oliver no soporta ni siquiera pensar en semejante destino. Encuentra consuelo en las pocas veces que puede escaparse de la casa de su familia y explorar la ciudad legítimamente vestido como un caballero. Es durante una de esas excursiones cuando conoce a Darcy, un joven malhumorado que ha sido grosero con «Elizabeth» en un acto social reciente. Pero en la comodidad de encontrarse lejos del ojo público, Oliver descubre que Darcy es en realidad un chico dulce e inteligente con un gran corazón. Por no mencionar que es de lo más atractivo.

A medida que Oliver logra pasar más tiempo siendo su verdadero yo, a menudo con Darcy, una parte de él se atreve a empezar a albergar esperanzas de que su sueño de encontrar el amor y vivir como un hombre podría ser posible. Sin embargo, los pretendientes son cada vez más audaces, e incluso amenazantes, y su madre está cada vez más desesperada por verlo comprometido. Oliver tendrá que elegir entre conformarse con la una vida segura fingiendo ser algo que no es, o arriesgarlo todo por una mínima oportunidad de libertad, amor y una vida que podría ser verdadera y auténticamente suya.